Η κατασκευή του συγκροτήματος της Μονής ολοκληρώθηκε το 1806 και κατέστη το κυριώτερο κέντρο των κολλυβάδων τόσο κατά την διάρκεια της έριδος, όσο και τους μετέπειτα χρόνους. Το πνεύμα των κολλυβάδων επηρέασε έντονα την ζωή των κατοίκων της Σκιάθου και του πιο αξιόλογου των Ελλήνων πεζογράφων Σκιαθίτη Αλέξανδρου Παπαδιαμάντη και του επίσης Σκαθίτη λογοτέχνου Αλέξανδρου Μωραϊτίδη. Ο ιερομόναχος Νήφων, πρώτος ηγούμενος και ιδρυτής της Μονής εκοιμήθη στις 28 Δεκεμβρίου του 1809 σε ηλικία 73 ετών. Δευτέρος ηγούμενος και συνιδρυτής διετέλεσε ο Σκιαθίτης Γρηγόριος Χατζησταμάτης (1809-1815). Στη συνέχεια και μέχρι σήμερα διετέλεσαν άλλοι 30 ηγούμενοι με τελευταίο στις μέρες μας τον Ιερομόναχο π. Άγγελο Λύσσαρη.
Η Μονή Ευαγγελίστριας βοήθησε σημαντικά ηθικά και υλικά τόσο τα προεπαναστατικά κινήματα, όσο και την επανάσταση του 1821. Σ ' αυτήν το 1807 σχεδιάστηκε, uφάνθηκε, ευλογήθηκε και υψώθηκε η πρώτη Ελληνική Σημαία με τον λευκό Σταυρό στη μέση επί γαλανού φόντου. Σ ' αυτήν δε ο Νήφων όρκισε τους οπλαρχηγούς Θεόδωρο Κολοκοτρώνη, Ανδρέα Μιαούλη, Παπαθύμιο Βλαχάβα, Γιάννη Σταθά, Νικοτσάρα, τον Σκιαθίτη διδάσκαλο τοu Γένους Επιφάνιο - Στέφανο Δημητριάδη και πολλούς άλλους, μετά από μεγάλη σύσκεψη που έκαναν στο Μοναστήρι της Ευαγγελιστρίας για να καταστρώσουν το σχέδιο δράσης τους. Στην Μονή της Ευαγγελίστριας τέλος το 1839 ο κληρικός και φιλόσοφος Θεόφιλος Καΐρης, μετά από καταδίκη της Ι. Συνόδου έμεινε υπό περιορισμό.
Το καθολικό (Ιερός Ναός) της Μονής, ευρισκόμενο στο κέντρο του συγκροτήματος, διαστάσεων 20χ8μ., είναι ρυθμού τρίκογχης βυζαντινής εκκλησίας σε σχήμα σταυρού με λιτή και νάρθηκα. Καλύπτεται από τρεις τρούλους που επικαλύπτουν γκρίζες σχιστόπλακες. Το δάπεδο έχει επιστρωθεί με πλάκες Μάλτας και πλακίδια φαγεντιανά, σε διάφορα σχήματα. Εντυπωσιακό είναι το πλούσιο ξυλόγλυπτο τέμπλο με αξιόλογες φορητές εικόνες του 17ου και 18ου αιώνος. Η ανάταση των τρούλων, του τέμπλου και γενικά όλου του Ναού, προκαλούν κατάνυξη και δέος, εντυπωσιάζουν και γοητεύουν τον προσκυνητή. Αγιογραφημένο το 1822 είναι μόνο το Αγιον Βήμα από αγιογράφους από την Γαλάτιστα Χαλκιδικής. O υπόλοιπος Ναός είναι ανεπίχριστος. Τα υλικά και ο καταπληκτικός και μοναδικός τρόπος με τον οποίο κατασκευάστηκε ο Ναός και τα υπόλοιπα οικοδομήματα της Μονής δείχνουν ότι έγινε από έμπειρους και άριστους τεχνίτες με πολύ κέφι και μεράκι, με σχέδιο και τους κανόνες της τέχνης.
Στην Μονή υπήρχαν ακόμη τα κελιά, η τράπεζα, το νοσοκομείο, ο ξενώνας, η εστία (μαγειρείο), το μαγκιπείο (ζυμωτήριο-φούρνοι), η ταλιάγκρια (ελαιοτριβείο), η βιβλιοθήκη, τα παρεκκλήσια του Αγ. Ιωάννου και του Αγ. Δημητρίου, οι αποθήκες, το βορδοναρειό (σταύλος), δεξαμενές, στέρνα κ.ά. Εντυπωσιάζουν η υψηλόκορμη καμινάδα της εστίας, ο επιβλητικός πυλώνας με την είσοδο και το διαβατικό και η τράπεζα που δείχνουν το μεγαλειώδες της κατασκευής.
Στο Mοναστήρι της Eυαγγελίστριας φυλλάσσεται ένας μεγάλος αριθμός ιερών κειμηλίων, ένας πραγματικός ιερός θησαυρός.
Στο καθολικό (Ι. Ναό) της Μονής φυλλάσσονται τα Ιερά Λείψανα των Αγίων: Χαραλάμπους, Παντελεήμονος, Παρασκευής, Διονυσίου του Αρεοπαγίτου, Ιωάννου του Xρυσοστόμου, Αθανασίου του Μεγάλου, Ευθυμίου, Θεοδώρου του Στρατηλάτου, Πολυκάρπου Σμύρνης, Τρύφωνος, Κων/νου του Υδραίου, Νήφωνος Κων/πόλεως, Θεοκτίστης, Πολυδώρου, Κοσμά του Αναργύρου, Mατρώνης της Χιοπολίτιδος, Γεωργίου του Εφεσσίου, Δημητρίου του Πελοπονησίου, Θεοδώρου του Βυζαντίου, Ιακώβου του Πέρσου, Ιωάννου του Eρημίτου και των συμμαρτυρισάντων αγίων Πατέρων και πολλών άλλων Αγίων.
Οι Ιερές Λειψανοθήκες της Μονής.
Πολλά εξ αυτών εδωρήθησαν από τον Ναύαρχο Λάζαρο Κουντουριώτη το 1823 σε αναγνώριση της μεγάλης προσφοράς της Μονής στnv απελευθέρωση του γένους.
Στην βιβλιοθήκη έχουν αποθησαυρισθεί πατριαρχικά μολυβδόβουλα, σιγίλλια και γράμματα, χειρόγραφα των πέντε τελευταίων αιώνων , έντυπα βιβλία του 17ου, 18ου και 19ου αιώνος, επιστολές του Αγ. Νικόδημου του Aγιορείτου, του Κων/νου Οικονόμου, του Θεόφιλου Καΐρη και πολλών άλλων.
Στο σκευοφυλάκιο φυλλάσσονται όσα από τα ιερά κειμήλια διασώθηκαν: επάργυρα άγια ποτήρια, δισκάρια, αρτοφόρια, λαβίδες, αργυροί και ξύλινοι σταυροί ευλογίας, εξαπτέρυγα, χειροποίητο και χειρόγραφο Ευαγγέλιο με χρυσό, ασήμι και πολύτιμους λίθους σπάνιας τέχνης τoυ 1539, άλλα δύο Ευαγγέλια με στάχωση τoυ 1785, θυμιατά, μυροδοχεία τou 1755, επιτάφιοι, δικηροτρίκηρα, κηροπήγια κ.α.
Στο καθολικό και στο σκευοφυλάκιο φυλλάσσεται μεγάλος αριθμός φορητών εικόνων του 9ου, 12ου, και 16ου μέχρι και 19ου αίωνος όπως «Ρόδον τo Αμάραντον», Αγ. Ιωάννης ο Πρόδρομος, Κοίμηση της Θεοτόκου, Παντοκράτωρ, Αγ. Θεοκτίστη, Αγ. Γεώργιος ο εξ Ιωαννίνων κ.ά. Τέλος στο παλαιό ελαιοτριβείο της Μονής, στο οποίο πρόσφατα εγκαταστάθηκε και το Λαογραφικό Μουσείο, είναι εκτεθειμένα πολλά οικιακά σκεύη, αγροτικά και οικοδομικά εργαλεία, αργαλειός κ.ά.
Μετά την κοίμηση του αείμνηστου ηγουμένου της Μονής Ιερομονάχου π. Γερασίμου Ζούρα, ο οποίος την υπηρέτησε επί 39 χρόνια, το Μοναστήρι παρέμεινε δίχως ηγούμενο για δύο χρόνια με κίνδυνο ερήμωσης του. Ηδη με την εγκατάσταση του νέου ηγουμένου Ιερομονάχου π. Αγγέλου Λύσσαρη, κατόπιν αποφάσεως του Σεβασμιωτάτου Μητροπολίτου Χαλκίδος, Ιστιαίας και Βορ. Σποράδων κ.κ Χρυσοστόμου, στο Μοναστήρι άρχισε μια νέα περίοδος δημιουργίας και προόδου. Από τις πρώτες κιόλας μέρες άρχισε η αναστήλωση και ο εξωραϊσμός του. Οι Σκιαθίτες το περιέβαλαν , όπως πάντοτε άλλωστε, με σεβασμό και πραγματική αγάπη.
Σ ' όλες τις ακολουθίες ο Ναός είναι ασφυκτικά γεμάτος, Ιδιαίτερα από τους νέους, με αποκορύφωση τη Μεγάλη Εβδομάδα και το ΙΙάσχα, όπου η Ανάσταση γίνεται με το Αγιον Φως από τον Πανάγιο Τάφο, το οποίο έρχεται λίγες ώρες νωρίτερα με ειδικό αεροσκάφος από τα Ιεροσόλυμα, με έξοδα του εφοπλιστού κ. Ανδρέα Ποταμιάνου.
Επίσης χιλιάδες προσκυνητών συρρέουν τον δεκαπενταύγουστο, όπου την παραμονή το βράδυ γίνεται η έξοδος του επιταφίου της Παναγίας, μέσα σε μια ατμόσφαιρα μοναδικής κατάνυξης, υπό την συγκινητική μελωδία των εγκωμίων της Θεοτόκου που ψάλλουν όλοι μαζί οι Σκιαθίτες. Ενα έθιμο που συναντάται μόνο σε λίγα μέρη της Ελλάδος.
Αρχονταρίκι. Διάλογος με τους νέους.
Μέσα σε λίγους μήνες κατασκευάστηκαν ή επισκευάστηκαν το αρχονταρίικη, η νέα τράπεζα, η νέα εστία (μαγειρείο), η έκθεση, το λαογραφικό μουσείο, η βιβλιοθήκη, το σκευοφυλάκιο, τα παρεκκλήσια του Αγ. Ιωάννου και του Αγ. Δημητρίου, η κατοικία του ηγουμένου, η πλακόστρωση της ανατολικής αυλής, η αποχέτευση, οι δεξαμενές, η στέρνα, το καλ
τερίμι και ο ηλεκτροφωτισμός και εφυτεύθησαν ένας πρότυπος αμπελώνας, ο κήπος και πλήθος οπωροφώρων δένδρων, καλοπιστικών φυτών και λουλουδιών. Σύντομα αρχίζει η αναστήλωση της παλαιάς τραπέζης (διόροφης), της εστίας (μαγειρείων), του μαγκιπείου (ζυμωτηρίου-φούρνων), των Kελιών, του ξενώνος, του βορδοναρειού (σταύλου), η πλακόστρωση της δυτικής αυλής κ.λ.π.
Παράλληλα μ’ όλα αυτά ένα πλούσιο πνευματικό, ιεραποστολικό, κοινωνικό και φιλανθρωπικό έργο, μαζί με την εγκάρδια φιλοξενία του, πou προσφέρεται απλόχερα σε κάθε προσκυνητή, κατέστησε το Μοναστήρι του Ευαγγελισμού ένα απάνεμο λιμάνι ψυχικής γαλήνης, μια όαση ηρεμίας, πνευματικής δροσιάς και ανάτασης στον σημερινό ανήσυχο και αγχωμένο κόσμο, ιδιαίτερα της νεολαίας μας, έναν πνευματικό φάρο που εκπέμπει το άσβεστο και λαμπερό φώς της Ελλάδος και της Ορθοδοξίας και που σύντομα θα γίνει πανελλήνιο προσκύνημα
Μεταξύ των νέων έργων της Μονής, όπως αναφέρεται σε προηγούμενο κεφάλαιο, ήταν η δημιουργία ενός πρότυπου αμπελώνα για την παρασκευή του περίφημου «Αλυπιακού οίνου», που παρασκευάζετο πολλά χρόνια πριν. Ηδη το 1998 παρασκευάστηκε και εμφιαλώθηκε δοκιμαστικά στην Μονή ο «Αλυπιακός οίνος» έπειτα από διακοπή l50 περίπου ετών.
Το όνομά του το οφείλει στον Ιερομόναχο Αλύπιο, τέταρτο ηγούμενο της Μονής μετά τον Νήφωνα, τον Γρηγόριο Χατζησταμάτη και τον Φλαβιανό.
Ο «Αλυπιακός οίνος» όπως αναφέρει ο μέγιστος των Ελλήνων διηματογράφων Σκιαθίτης Αλέξανδρος Παπαδιαμάντης στο διήγημά του, «τα μαύρα κούτσουρα ήταν κατάλληλος ν' ανακουφίζει τας λύπας τους καημούς και τα βάσανα του κόσμου τούτου». Από φέτος θα παρασκευάζεται σε ικανή ποσότητα για να καλύπτει τις ανάγκες της Μονής και των πολυπληθών προσκυνητών και φίλων της Μονής. Στον προγραμματισμό των νέων δραστηριοτήτων της Μονής προβλέπεται και η παρασκευή παραδοσιακών γλυκών, μελιού, τσίπουρου, η εμφιάλωση του παραγόμενου ελαιολάδου κ.λπ.
